Isoprenoidy

Isoprenoidy jsou produktem sekundárního metabolismu, nevytváří je každá buňka

  • Sekundární produkty metabolismu (v lidském těle je nenajdeme)
  • odvozené lipidy (karotenoidy, steroidy…)

Základní stavební jednotkou je ISOPREN
(2 – methylbut – 1, 3 – dien)

   CH3

H2C = C – CH = CH2

 

 

  • Podle počtu izoprenových jednotek vázaných v molekule dělí na mono – až polyterpeny (jejich molekuly se skládají ze dvou nebo více izoprenových jednotek)

 

TERPENY

  • Přírodní sloučeniny, hlavně v rostlinách
    • 1. Monoterpeny
      • = 2 jednotky, 10 uhlíků
      • C10H15
      • Limonen, Thymol, Methol
    • 2. Seskviterpeny
      • = 3 jednotky, 15 uhlíků
      • Farmesol, humulen, kys. Abscisová (fytohormon)
    • 3. Diterpeny
      • = 4 jednotky, 20 uhlíků
      • Fytol (součást chlorofylu)
      • Retinol (vitamín A), katajuna
    • 4. Triterpeny
      • = 6 jednotek, 30 uhlíků
      • Skvalen (žraločí tuk), lanosterol à steroidy

 

Steroidy

  • Struktura (steran)
  • Rozdělení
    • Steroly (steroidní alkoholy)
      • Cholesterol (zoosterol), ergosterol (fytosterol)
    • Žlučové kyseliny
      • Vznikají v játrech z cholesterolu
      • K. cholová, k. glykocholová, k. tamnocholová
    • Steroidní hormony
      • Pohlavní hormony a hormony kůry nadledvinek
      • Testosteron, progesteron, estradiol, aldosteron, kortisol
    • Steroidní glykosidy
      • Nejvýznamnější jsou srdeční glykosidy
      • Obsaženy v semenech a listech náprstníku červeného
      • Schopny posilovat srdeční činnost à terapie srdečních chorob

 

  • 5. Tetraterpeny = karotenoidy
    • = 8 jednotek, 40 uhlíků
    • Karoten (provitamin vitamínu A), xantofyl, lutein, lykopen (červené barvivo rajčat)
    • Β – karoten = provitamín A
    • Mají systém jednoduchých a dvojných vazeb à díky aromatickému charakteru jsou barevné
    • 6. Polyterpeny =  velký počet jednotek
      • Přírodní kaučuk
        • Elastický
        • Používá se v gumárenském průmyslu
  • Myrcen
    • Monoterpen
    • Ve vavřínových a bobkových listech
  • Limonen
    • Bezbarvá kapalina
    • Citrusová vůně
  • Menthol – Mátová silice
    • Má baktericidní účinky
    • Zubní pasty, bonbony, masti
  • Kafr
    • Masti
  • Farmesol
    • V silicích
    • Parfumérie – vůně
  • Humulen
    • Získává se z chmelu

Charakteristická chuť piva, dezinfekční účinky, zabijí kvasinky.

Za správnost a původ studijních materiálů neručíme.